Até os anos 40 a guitarra (ou, anteriormente, o banjo) desempenhava uma função meramente rítmica dentro das formações jazzísticas. Isso seria mudado pelo guitarrista Charlie Christian: com ele, a guitarra passa a construir linhas melódicas, e sofisticam-se os solos. O próximo grande guitarrista de jazz seria Wes Montgomery. Wes Tocou com diversas formações, trios, quartetos e orquestras. Quando sua gravadora, a Riverside, vai à falência, assina com o produtor da Verve Records, Creed Taylor, que vislumbra uma trajetória mais ampla para sua carreira, enveredando por caminhos que ultrapassavam as fronteiras do jazz. A gravação do clássico do R&B, “Goin Out of My Head” lhe valeu um Grammy que definitivamente o lançou a um maior público. Isso também lhe possibilitou sustentar seus sete filhos, até sua morte prematura e inesperada aos 43 anos, de ataque cardíaco.
Wes Montgomery desenvolveu um estilo único de dedilhado com o polegar, bem como um modo de tocar em oitavas, que se tornariam suas marcas registadas. Sua extrema liberdade e fluidez no instrumento chamaram, desde o início, a atenção de músicos como Cannonball Adderley, e em 1960 lhe valeriam o prêmio “New Star” da revista Down Beat. Na opinião de alguns puristas do jazz, Wes não gravou jazz depois de 1965; outros sustentam que em suas apresentações sempre se manteve fiel ao jazz, improvisando de maneira deslumbrante linhas de extrema complexidade. Um de seus declarados seguidores é George Benson.
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